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Enunciado para a questão: 

Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto organico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose (C6H12O6). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais.

Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema:

Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos.



De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e ll correspondem a:

  • a

    1 x H2O e 1 x -CH2

  • b

     2 x OH-

  • c

    2 x H2O

  • d

    1 x -CH2 e 1 x OH-

  • e

    1 x H20 e 1 x OH-

De acordo com o esquema apresentado, as perdas indicadas (I) e (II), correspondem a moléculas de H2O, como indicado no esquema abaixo: