O médico Hans Krebs e o químico Feodor Lynen foram laureados com o Prêmio Nobel de Fisiologia e Medicina em 1953 e 1964, respectivamente, por suas contribuições ao esclarecimento do mecanismo do catabolismo de açúcares e lipídios, que foi essencial à compreensão da obesidade. Ambos lançaram mão de reações clássicas da Química Orgânica, representadas de forma simplificada pelo esquema que mostra a conversão de uma cadeia saturada em uma cetona, em que cada etapa é catalisada por uma enzima (E) específica:

a) Complete, no espaço determinado na folha de respostas, a fórmula estrutural do produto (IV) formado pela oxidação do álcool representado na estrutura (III).

b) Identifique pelo número qual das espécies (I, II ou III) possui isomeria geométrica (cis ‐ trans) e desenhe os isômeros.

c) Se R1 e R2 forem cadeias carbônicas curtas, os compostosrepresentados por(III)serão bastante solúveis em água, enquanto que, se R1 e/ou R2 forem cadeias carbônicaslongas, os compostosrepresentados por (III)serão pouco solúveis ou insolúveis em água. Por outro lado, os compostos representados por (I) e (II) serão pouco solúveis ou insolúveis em água independentemente do tamanho das cadeias. Explique a diferença do comportamento observado entre as espécies(I) e (II) e a espécie (III).

Note e adote:

Considere R1 e R2 como cadeias carbônicas saturadas diferentes, contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio.

a) O produto (IV) formado pela oxidação do álcool (III) é:

b) A espécie II possui isomeria geométrica (cis-trans). Os isômeros espaciais cis e trans são:

c) A espécie III possui um grupo hidroxila (-OH) que é polar, assim, ela é mais solúvel em H2O quando comparada com as espécies I e II (apolares), independentemente do tamanho das cadeias R1 e R2.