A melatonina (massa molar = 232 g/mol) é um hormônio produzido pela glândula pineal, conhecido como “hormônio da escuridão” ou “hormônio do sono”. A biossíntese desse hormônio se dá a partir do triptofano, que se transforma em serotonina, e esta em melatonina. Essas transformações ocorrem por ação de enzimas.

A produção diária de melatonina no organismo humano tem um ritmo sincronizado com o ciclo de iluminação ambiental característico do dia e da noite, de modo que o pico de produção ocorre durante a noite. O gráfico ilustra a concentração de melatonina no plasma, em diferentes horários do dia e da noite.

(Josephine Arendt. “Melatonin”. Journal of Biological Rhythms, agosto de 2005. Adaptado.)

a) Identifique na fórmula do triptofano, reproduzida no campo de Resolução e Resposta, o átomo de carbono quiral e a função amina primária. Considerando a sequência da biossíntese da melatonina, identifique em qual transformação ocorre descarboxilação.

b) Considerando o gráfico e sabendo que 1 pg = 10–12 g, calcule a quantidade em mol e o número de moléculas de melatonina presentes em cada mL de plasma humano às 8 horas da manhã.

a)

A descarboxilação ocorre na transformação do triptofano na serotonina, uma vez que o grupo carboxila presente no triptofano não está presente na serotonina.

b) Pela análise do gráfico:

Às 8h a concentração de melatonina no plasma é de 25 pg/mL, ou seja, 25 x 10-12 g/mL.

Massa molar da melatonina é igual a 232 g/mol.

Cálculo do número de mol de melatonina em 1 mL de plasma:

começar estilo tamanho matemático 14px atributos de tabela alinhamento de coluna right center left fim dos atributos linha com célula com 1 espaço mol fim da célula célula com riscado horizontal sobre espaço espaço espaço espaço espaço fim do riscado fim da célula célula com 232 espaço reto g fim da célula linha com reto X célula com riscado horizontal sobre espaço espaço espaço espaço espaço fim do riscado fim da célula célula com 25 espaço vezes espaço 10 à potência de menos 12 fim do exponencial espaço reto g fim da célula fim da tabela espaço reto X espaço quase igual espaço 0 vírgula 11 espaço vezes espaço 10 à potência de menos 12 fim do exponencial espaço mol espaço igual a espaço 1 vírgula 1 espaço vezes espaço 10 à potência de menos 13 fim do exponencial espaço mol fim do estilo

Cálculo do número de moléculas de melatonina em 1 mL de plasma:

começar estilo tamanho matemático 14px atributos de tabela alinhamento de coluna center left center center left fim dos atributos linha com célula com 1 espaço mol fim da célula célula com riscado horizontal sobre espaço espaço espaço espaço espaço fim do riscado fim da célula célula com 6 espaço vezes espaço 10 à potência de 23 espaço moléculas espaço fim da célula célula com riscado horizontal sobre espaço espaço espaço espaço espaço fim do riscado fim da célula célula com 232 espaço reto g fim da célula linha com blank blank reto Y célula com riscado horizontal sobre espaço espaço espaço espaço espaço fim do riscado fim da célula célula com 25 espaço vezes espaço 10 à potência de menos 12 fim do exponencial espaço reto g fim da célula fim da tabela espaço reto Y espaço quase igual espaço 0 vírgula 65 espaço vezes espaço 10 à potência de 11 espaço moléculas igual a espaço 6 vírgula 5 espaço vezes espaço 10 à potência de 10 espaço moléculas fim do estilo