A vitamina D3 é lipossolúvel e opticamente ativa. Certo laboratório produz e comercializa suplementos dessa vitamina na forma de cápsulas contendo diferentes quantidades de colecalciferol. Essas quantidades são comumente indicadas por Unidades Internacionais (U.I.) de vitamina D3 , que têm sua equivalência em unidades de massa. A tabela foi construída com base em informações da bula desse suplemento, que deve ser usado somente com indicação de profissional de saúde.
a) A partir dos dados da tabela, calcule quanto vale cada U.I. de vitamina D3 , em mg de colecalciferol. Indique, na fórmula do colecalciferol reproduzida no campo de Resolução e Resposta, um átomo de carbono quiral responsável pela atividade óptica observada na molécula.
b) Qual é a função orgânica oxigenada presente na estrutura da vitamina D3 ? Justifique, com base na estrutura molecular do colecalciferol, por que essa vitamina é lipossolúvel.
a) O valor de cada U.I., em mg, é:
Pode ser citado qualquer um dos carbonos quirais indicados:
b) A função orgânica oxigenada é álcool.
A vitamina D3 é lipossolúvel porque possui uma cadeia carbônica longa e apenas um grupo eletronegativo (OH). A longa cadeia carbônica confere à vitamina seu caráter apolar, favorecendo a lipofilicidade.