A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as móleculas numeradas de 1 a 5.

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

  • a

    1

  • b

    2

  • c

    3

  • d

    4

  • e

    5

Analisando-se o modelo fornecido:

Nota-se que nitrogênio (N) e oxigênio (O) estão ligadas ao hidrogênio (H). Dentre os reagentes apresentados, o menos reativo é aquele que não possui H ligado a O e N.
Portanto, trata-se do reagente 4, cuja estrutura é: