o pineno é um composto insaturado volátil que existe sob a forma de dois isômeros, o alfa-pineno e o beta-pineno.
Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, mas sem que se soubesse se o composto era o alfa-pineno ou o beta-pineno. Para resolver esse problema, um químico decidiu tratar a amostra com ozônio, pois a posição de duplas ligações em alcenos pode ser determinada pela análise dos produtos de reação desses alcenos com ozônio, como exemplificado nas reações para os isômeros de posição do 3-metil-octeno.
O químico observou então que a ozonólise da amostra de pineno resultou em apenas um composto como produto.
a) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era do alfa-pineno ou do beta-pineno. Explique seu raciocínio.
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado.
a) De acordo com os modelos de ozonólise fornecidos, ocorre a quebra da ligação dupla e a entrada de um átomo de oxigênio em cada lado da ligação, conforme um dos modelos fornecidos:
A ozonólise do beta-pineno produz dois compostos diferentes, conforme a equação:
Já a ozonólise do alfa-pineno produz apenas um composto, pois ocorre a quebra do ciclo. A equação abaixo representa essa equação:
Sendo assim, a amostra era de alfa-pineno.
b)
