ASPIRINA

A síntese do ácido acetilsalicílico (AAS), no fim do século XIX, marcou o início da história da indústria farmacêutica. Esse composto foi inicialmente obtido a partir do ácido salicílico, um derivado da salicina, substância isolada a partir da casca do salgueiro (Salixsp.), cujos extratos já eram utilizados para baixar febres e aliviar dores desde a Grécia Antiga. 

As propriedades anti-inflamatórias do ácido salicilico despertaram o interesse do químico alemão Felix Hofmann, em virtude da artrite reumatoide de seu pai. Como o ácido salicilico provocava fortes irritações estomacais, Hofmann encontrou uma forma de superá-las: sintetizou o AAS e o forneceu a seu pai. O tratamento foi um sucesso.

O AAS passou, então, a ser comercializado com o nome de 'aspirina'. Posteriormente, se descobriu que, além de agir contra inflamação, dor e febre, o medicamento também atuava nas plaquetas de modo a reduzir a formação de trombos. Esses efeitos resultam da interação entre o AAS e enzimas do tipo COX (cicloxigenases), como ilustrado no esquema a seguir. 

A) Quais são as funções orgânicas presentes no ácido acetilsalicilico? 

B) Para mães que estão amamentando e falem uso de aspirina, recomenda-se interromper a amamentação caso a dose de AAS exceda 150 mg/dia. Suponha que uma lactante se acidentou e, para prevenir trombose venosa, foram receitados dois comprimidos diários de aspirina, o que corresponde a 6,68 x10²⁰ moléculas de AAS. Justifique, por meio de cálculos, se essa lactante deve ou não suspender a amamentação nesse período.

Dado: Número de Avogadro = 6,02 x 10²³