Muitos medicamentos analgésicos contêm, em sua formulação, o ácido acetilsalicílico, que é considerado um ácido fraco (constante de ionização do ácido acetilsalicílico = 3,2 x 10-4). A absorção desse medicamento no estômago do organismo humano ocorre com o ácido acetilsalicílico em sua forma não ionizada.

a) Escreva a equação química que representa a ionização do ácido acetilsalicílico em meio aquoso, utilizando fórmulas estruturais.

b) Escreva a expressão da constante de equilíbrio para a ionização do ácido acetilsalicílico. Para isto, utilize o símbolo AA para a forma não ionizada e o símbolo AA- para a forma ionizada.

c) Considere um comprimido de aspirina contendo 540 mg de ácido acetilsalicílico, totalmente dissolvido em água, sendo o volume da solução 1,5 L. Calcule a concentração, em mol/L, dos íons H+ nessa solução. Em seus cálculos, considere que a variação na concentração inicial do fármaco, devido à sua ionização, é desprezível.

d) No pH do suco gástrico, a absorção do fármaco será eficiente? Justifique sua resposta.

Note e adote:

pH do suco gástrico: 1,2 a 3,0

Massa molar do ácido acetilsalicílico: 180 g/mol

Ácido acetilsalicílico:

a)

 

b) «math style=¨font-family:Tahoma¨ xmlns=¨http://www.w3.org/1998/Math/MathML¨»«mstyle mathsize=¨14px¨»«mrow»«msub»«mi mathvariant=¨normal¨»K«/mi»«mi mathvariant=¨normal¨»c«/mi»«/msub»«mo»§#xA0;«/mo»«mo»=«/mo»«mo»§#xA0;«/mo»«mfrac»«mrow»«mo»[«/mo»«msup»«mi mathvariant=¨normal¨»H«/mi»«mo»+«/mo»«/msup»«mo»]«/mo»«mo»§#xA0;«/mo»«mo»§#xB7;«/mo»«mo»§#xA0;«/mo»«mo»[«/mo»«msup»«mi»AA«/mi»«mo»-«/mo»«/msup»«mo»]«/mo»«/mrow»«mrow»«mo»[«/mo»«mi»AA«/mi»«mo»]«/mo»«/mrow»«/mfrac»«/mrow»«/mstyle»«/math»

c) Cálculo da concentração molar do ácido acetilsalicílico:

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Cálculo da concentração de H+ (mol/L):

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d) A absorção do fármaco será eficiente, pois no estômago (onde o pH é ácido) o equilíbrio de ionização do ácido acetilsalicílico estará deslocado para a esquerda, onde predomina a forma não ionizada, que é a forma do medicamento absorvido pelo organismo.