Doping esportivo
Os jogos olímpicos Rio 2016 foram marcados pelo impedimento da participação de boa parte da delegação russa em virtude de um escândalo de doping. A pedido da Agência Mundial Antidoping, foi divulgado um relatório que denunciava um “sistema de doping de estado” envolvendo 30 esportes na Rússia e que contava com o auxílio dos serviços secretos russos.
A lista de substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping inclui compostos cuja presença nas amostras de urina em qualquer concentração é passível de punição, e compostos que apenas são considerados proibidos a partir de determinada concentração na urina, como apresentado na tabela a seguir.
Muitas das substâncias proibidas são produzidas naturalmente no organismo. Como exemplos, podem ser citados hormônios como a epitestosterona (isômero da testosterona), a eritropoietina (EPO) e o hormônio de crescimento (GH). A testosterona também é usada no doping esportivo. Nesse caso, é aceitável que a razão entre as concentrações de testosterona e epitestosterona esteja entre 1 e 4. Razão acima de 4 é considerada doping.
Com base em seus conhecimentos de Biologia e Química, responda:
1. a) A eritropoietina é produzida pelos rins e atua na medula óssea vermelha, estimulando a produção de hemácias. De que modo o uso desse hormônio por atletas pode aumentar o desempenho físico?
1. b) Em que glândula é produzido naturalmente o hormônio de crescimento humano? Que consequências podem resultar da falta e do excesso desse hormônio no organismo?
2. a) A efedrina e a pseudoefedrina são isômeros. Determine a fórmula molecular da efedrina e identifique o tipo de isomeria que ocorre entre esses dois
compostos. Justifique a sua resposta a partir da análise das fórmulas estruturais dessas substâncias.
2. b) Identifique as funções orgânicas presentes na testosterona. Um atleta apresenta concentração de epitestosterona na urina igual a 150 ng.mL-1.
Represente essa concentração em mol.L-1. Determine a concentração máxima de testosterona em mol.L-1 que pode ser detectada nessa mesma urina para que ele seja considerado apto a participar das competições.
Considere: massa molar da epitestosterona 300 g.mol-1
1 ng = 10-9 g
1)
a) A elevação do número de hemácias, provocada pela eritropoietina, aumenta o transporte de oxigênio para os músculos, permitindo um aumento da taxa metabólica e da atividade muscular.
b) O hormônio de crescimento é produzido na adeno-hipófise. A falta desse hormônio na infância provoca o nanismo. O excesso na infância acarreta o gigantismo; se o excesso ocorre no adulto, acarreta a acromegalia.
2)
a)
Tanto a efedrina quanto a pseudoefedrina apresentam a mesma fórmula molecular e dois carbonos quirais, sendo isômeros ópticos.
b)
Considerando a massa molar da epitestosterona igual a 800 g/mol, uma concentração de
Em mol/L, tem-se:
Para ser considerado apto para competir, a concentração de testosterona deve ser igual ou inferior a 
.