A lidocaína é um anestésico local muito utilizado por dentistas. Ela atua a partir de sua passagem através da membrana lipídica que envolve os neurônios, que são as células responsáveis pela transmissão do sinal da dor. A eficácia de um anestésico depende da sua capacidade de permear a membrana lipídica, sendo que o efeito anestésico é tanto maior quanto maior a permeação. Em meio ácido, a lidocaína é protonada conforme equação química a seguir.
Considerando as informações apresentadas, responda:
a) Qual o nome da função orgânica que é protonada na molécula de lidocaína?
b) Sabendo que processos inflamatórios geram produtos ácidos, a lidocaína, quando aplicada em regiões com inflamação, tem seu efeito reduzido, amplificado ou inalterado? Justifique a sua resposta.
c) Outro anestésico local muito utilizado é a bupivacaína, cuja estrutura química é apresentada a seguir.
Comparando essa molécula com a molécula da lidocaína (I), e considerando apenas a capacidade de penetrar a membrana lipídica dos neurônios, qual das duas deve ter um maior efeito anestésico? Justifique a sua resposta com base na estrutura das moléculas.
a) A função orgânica que é protonada é a amina, conforme representado na molécula abaixo:
b) O efeito será reduzido, pois os processos inflamatórios geralmente acidificam o meio, aumentando a concentração de H+ e protonando a lidocaína (molécula carregada). A membrana lipídica, que possui caráter apolar, é mais permeável a moléculas neutras, como a lidocaína em sua forma não protonada (caráter apolar).
c) A bupivacaína apresenta um efeito anestésico maior que a lidocaína, pois a presença de uma cadeia carbônica maior ligada ao grupo amina e a estrutura cíclica tornam a molécula mais lipofílica, o que facilita a sua dissolução e a permeabilidade através da membrana lipídica.