Os aminoácidos são substâncias essenciais para a nutrição humana. As interações químicas entre eles podem originar macromoléculas que estão relacionadas com inúmeras funções nos metabolismos dos seres vivos.
Nas figuras são representadas as fórmulas estruturais de dois aminoácidos, compostos 1 e 2, e de uma molécula, composto 3, formada no metabolismo de um deles.
O composto 3 foi solubilizado em água e seu pH foi testado por meio do indicador ácido-base azul de bromotimol. As cores características desse indicador são representadas na figura.
(Toru Shimada e Takeshi Hasegawa. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, v. 185, 2017.)
a) Determine a cor formada na solução aquosa do composto 3 na presença de azul de bromotimol. Qual dos compostos, 1, 2 ou 3, apresenta isomeria óptica?
b) Considere a reação entre os compostos 1 e 2. Apresente o nome da função orgânica à qual pertence o grupo funcional resultante dessa reação. Forneça o nome da ligação formada nessa reação.
a) A cor será azul, pois o composto 3 é uma amina que apresenta caráter básico.
Apenas o composto 2 apresenta isomeria óptica devido à presença de um carbono quiral que está ligado ao grupo -NH2.
b) Ao se ligar o grupamento amina do composto 1 com o grupo ácido carboxílico do composto 2, será formado um composto que apresentará a função amida como consequência dessa reação. A ligação que se estabelece e que é responsável pela união dos aminoácidos é chamada de ligação peptídica.