As interações entre as bases nitrogenadas do DNA são fundamentais para a manutenção da vida. Normalmente, essas interações ocorrem por ligações de hidrogênio, conforme proposto no modelo de Watson-Crick. Entretanto, existe também o modelo de Hoogsteen. A interação entre as bases adenina (A) e timina (T) para a formação do par A-T para ambos os modelos está representada a seguir:

a) Nas estruturas representadas na folha de respostas, circule as interações que são responsáveis por manter essas bases pareadas.

b) Considerando que esses dois tipos de pareamento estão em equilíbrio e que, comumente, o pareamento de Watson-Crick é predominante, a constante de equilíbrio K do processo representado é menor, maior ou igual a 1? Justifique a sua resposta. O mecanismo de funcionamento de alguns fármacos para combate ao câncer, como os agentes alquilantes, depende da inserção de um grupo alquila nas bases de DNA, conforme representado esquematicamente a seguir para grupamentos amina das bases nitrogenadas.

c) A molécula de adenina consumiria mais, menos ou a mesma quantidade de agente alquilante do que a timina consumiria para bloquear todos os seus grupos suscetíveis à reação de alquilação ilustrada? Considere um rendimento de 100% e justifique a sua resposta com base nas diferenças estruturais entre as moléculas.

a) 

b) Pela informação fornecida de que esses dois tipos de pareamento estão em equilíbrio e que, comumente, o pareamento de Watson-Crick é predominante.

Escrevendo a expressão da constante de equilíbrio, temos:

começar estilo tamanho matemático 14px seta dupla para baixo reto K espaço igual a espaço numerador parêntese recto esquerdo Hoogsteen parêntese recto direito sobre denominador parêntese recto esquerdo Watson menos Crick parêntese recto direito espaço seta dupla para cima fim da fração fim do estilo

Podemos concluir que o valor da constante de equilíbrio é menor do que 1.

c) Consumiria mais. Para justificar essa resposta, é preciso considerar que o processo de alquilação sugerido ocorre, de acordo com o modelo, em grupamentos amina das bases nitrogenadas.

Observando as estruturas apresentadas, temos:

A Adenina (A) apresenta os seguintes agrupamentos aminas passíveis de substituição:

Já na Timina não encontramos a função amina, e sim amida.

Portanto, a Adenina consumirá uma quantidade maior de agente alquilante.