O 1-naftol, ou α-naftol é uma importante matéria-prima para a produção de diversos compostos bioativos, como fármacos anti-hipertensivos, anti-inflamatórios, antimicrobianos e antimaláricos. A obtenção desse composto envolve as seguintes etapas:
a) Escreva a fórmula molecular do naftaleno e a função orgânica à qual pertence o 1–naftol.
b) Identifique, dentre as substâncias envolvidas nessas três etapas, qual é o produto orgânico resultante de uma reação de redução e qual é o regente orgânico de uma reação classificada como substituição aromática.
a) O naftaleno apresenta fórmula molecular C10H8 e a função orgânica do 1-naftol é o fenol.
b) O produto orgânico resultante de uma reação de redução é o 1-naftilamina, pois nessa reação (etapa 2) ocorre a hidrogenação do grupo nitro em grupo amina.
O naftaleno é o reagente orgânico de uma reação classificada como substituição aromática, nessa reação (etapa 1) ocorre uma nitração, na qual um átomo de hidrogênio do naftaleno é substituído por um grupo nitro.
Observação: a etapa 3 também pode ser considerada uma reação de substituição em aromáticos, visto que ocorre a substituição do grupo nitro do anel aromático pelo grupo hidroxila. Dessa forma, o 1-naftilamina pode ser resposta para o reagente orgânico.