A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8;

• amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+, cujo pKa é igual a 7,9);

• tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5.

Sabe-se que pKa = −log Ka .

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

  • a

  • b

  • c

  • d

  • e

Analisando as informações relacionadas ao pKa dos grupos, temos duas condições possíveis:

  1. Em pH inferior ao pKa, ou seja, um meio mais ácido, o grupo estará protonado.
  2. Em pH superior ao pKa, ou seja, um meio mais alcalino, o grupo estará desprotonado.

Assim, considerando o pH indicado de 5 a 7, temos:

- grupo carboxila (desprotonado) :  pH > pKa

- grupo amino (protonado) :  pH < pKa

- grupo tiol (protonado) : pH < pKa

Isso dá origem ao composto: