A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:
• carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8;
• amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+, cujo pKa é igual a 7,9);
• tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5.
Sabe-se que pKa = −log Ka .
Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
Analisando as informações relacionadas ao pKa dos grupos, temos duas condições possíveis:
- Em pH inferior ao pKa, ou seja, um meio mais ácido, o grupo estará protonado.
- Em pH superior ao pKa, ou seja, um meio mais alcalino, o grupo estará desprotonado.
Assim, considerando o pH indicado de 5 a 7, temos:
- grupo carboxila (desprotonado) : pH > pKa
- grupo amino (protonado) : pH < pKa
- grupo tiol (protonado) : pH < pKa
Isso dá origem ao composto: