A fórmula fornecida a seguir representa a estrutura molecular do ácido málico, presente em algumas frutas, entre elas a maçã e a pera.

massa molar = 134 g/mol
solubilidade em água a 20 ºC = 592 g/L
solubilidade em n-hexano, C6H14 a 20 ºC = praticamente insolúvel

a) Justifique por que o ácido málico é praticamente insolúvel em n-hexano. Identifique a outra função orgânica presente na estrutura do ácido málico, além da função orgânica ácido carboxílico.

b) Utilizando fórmulas estruturais, escreva a equação química que representa a reação de neutralização total do ácido málico com NaOH. Calcule a quantidade, em mol, de NaOH necessária para neutralizar totalmente 100 mL de uma solução aquosa saturada de ácido málico a 20 ºC.

a) O ácido málico, devido à presença dos grupos funcionais hidroxila (-OH) e carboxila (-COOH), apresenta um forte caráter polar, tornando-o praticamente insolúvel em n-hexano, um composto apolar. Além da função ácido carboxílico, o ácido málico apresenta a função álcool.

b)  

Calculando inicialmente a massa de ácido málico presente em 100 mL de uma solução saturada, tem-se:

começar estilo tamanho matemático 14px atributos de tabela alinhamento de coluna right center left fim dos atributos linha com célula com 592 espaço reto g espaço ácido fim da célula célula com espaço em branco à potência de _____ fim da célula célula com 1 espaço reto L fim da célula linha com reto m célula com espaço em branco à potência de _____ fim da célula célula com 0 vírgula 1 espaço reto L fim da célula fim da tabela fim do estilo

Aplicando a regra de três, tem-se:

começar estilo tamanho matemático 14px reto m espaço igual a espaço numerador 592 espaço reto g espaço vezes espaço 0 vírgula 1 espaço reto L sobre denominador 1 espaço reto L fim da fração reto m espaço igual a espaço 59 vírgula 2 espaço reto g fim do estilo

Desse modo, o número de mol do ácido pode ser determinado por:

começar estilo tamanho matemático 14px atributos de tabela alinhamento de coluna right center left fim dos atributos linha com célula com 1 espaço mol espaço de espaço ácido espaço málico fim da célula célula com espaço em branco à potência de _____ fim da célula célula com 134 espaço reto g fim da célula linha com reto n célula com espaço em branco à potência de _____ fim da célula célula com 59 vírgula 2 espaço reto g fim da célula fim da tabela fim do estilo

Aplicando a regra de três, tem-se:

começar estilo tamanho matemático 14px reto n espaço igual a espaço numerador 1 espaço mol espaço vezes espaço 59 vírgula 2 espaço reto g sobre denominador 134 espaço reto g fim da fração reto n espaço igual a espaço 0 vírgula 44 espaço mol fim do estilo

Pela proporção estequiométrica, tem-se:

começar estilo tamanho matemático 14px atributos de tabela alinhamento de coluna right center left fim dos atributos linha com célula com 1 espaço mol espaço de espaço ácido fim da célula célula com espaço em branco à potência de _____ fim da célula célula com 2 espaço mol espaço de espaço NaOH fim da célula linha com célula com 0 vírgula 44 espaço mol espaço de espaço ácido fim da célula célula com espaço em branco à potência de _____ fim da célula reto x fim da tabela fim do estilo

Aplicando a regra de três, tem-se:

começar estilo tamanho matemático 14px reto x espaço igual a espaço numerador 0 vírgula 44 espaço mol espaço vezes espaço 2 espaço mol sobre denominador 1 espaço mol fim da fração reto x espaço igual a espaço 0 vírgula 88 espaço mol espaço de espaço NaOH fim do estilo