Em um laboratório químico, foi encontrado um frasco de vidro contendo um líquido incolor e que apresentava o seguinte rótulo:

Composto Alfa
C7H8O

Para identificar a substância contida no frasco, foram feitos os seguintes testes: 

I. Dissolveram-se alguns mililitros do líquido do frasco em água, resultando uma solução neutra. A essa solução, adicionaram-se uma gota de ácido e uma pequena quantidade de um forte oxidante. Verificou-se a formação de um composto branco insolúvel em água fria, mas solúvel em água quente. A solução desse composto em água quente apresentou pH = 4.

II. O sólido branco, obtido no teste anterior, foi dissolvido em etanol e a solução foi aquecida na presença de um catalisador. Essa reação produziu benzoato de etila, que é um éster aromático, de fórmula C9H10O2

Com base nos resultados desses testes, concluiu-se que o Composto Alfa é:

  • a

  • b

  • c

  • d

  • e

De acordo com o texto, o composto da fórmula C7H8O produz uma solução neutra e, na presença de um agente oxidante, em meio ácido reage. O produto da reação de oxidação reage com etanol formando um éster – benzoato de etila. Portanto o produto da oxidação é o ácido benzoico e o composto inicial é o álcool benzílico.

Oxidação:

Esterificação: